Efficient synthesis of 1-deaza-6-methoxypurine-N9-beta-2’-deoxyribonucleoside and related DNA building blocks
Megger DA, Müller J
Forschungsartikel (Zeitschrift) | Peer reviewedZusammenfassung
An improved synthesis of the 2′-deoxyribonucleoside containing 1-deaza-6-methoxypurine as artificial nucleobase is described. By optimizing the conditions for the deprotection of p-toluoyl-protected 1-deaza-6-nitropurine 2′-deoxyribonucleoside, the isolated yield of the title compound could be increased from 15% to 90%. In addition, the synthesis and characterization of the corresponding 5′-(4,4′-dimethoxytrityl)(DMT) protected phosphoramidite, a potentially useful building block for the synthesis ofartificial oligonucleotides, is reported. The title compound offers interesting hydrogen bond donor and metal-binding properties for its application in metal-mediated base pairs.© Taylor &Francis Group, LLC.
Details zur Publikation
Fachzeitschrift: Synthetic Communications
Jahrgang / Bandnr. / Volume: 41
Seitenbereich: 2524-2529
Status: Veröffentlicht
Veröffentlichungsjahr: 2011 (21.06.2011)
Sprache, in der die Publikation verfasst ist: Englisch
Stichwörter: synthesis; 1-deaza-6-methoxypurine-N9-beta-2’-deoxyribonucleoside; DNA
Autor*innen der Universität Münster
| Megger, Dominik | Institut für Anorganische und Analytische Chemie |
| Müller, Jens | Professur für Anorganische Chemie (Prof. Müller) |
Projekte, aus denen die Publikation entstanden ist
Laufzeit: 18.07.2006 - 31.07.2011 | 1. Förderperiode Gefördert durch: DFG - Internationales Graduiertenkolleg Art des Projekts: DFG-Hauptprojekt koordiniert an der Universität Münster |