New methods for the asymmetric halogenation of alkenes

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Description

Die Addition von Halogenelektrophilen an die C-C-Doppelbindung ist eine der am häufigsten verwendeten Methoden zur Funktionalisierung von Alkenen. Auch einfache (nicht-aktivierte) Alkene reagieren mit Chlor-, Brom- und Iodelektrophilen zu cyclischen Haloniumionen, die in einem zweiten Schritt durch ein geeignetes Nukleophil geöffnet werden. Obwohl diese Reaktionen lange bekannt sind, gibt es nur wenige, Reagenz-kontrollierte asymmetrische Varianten dieser Reaktionen. Insbesondere Methoden für intermolekulare Varianten wie die Dihalogenierung von Alkenen fehlen. Im Rahmen dieses Projektes entwickeln wir daher neue katalytische Verfahren zur intermolekularen asymmetrischen Halofunktionalisierung von Alkenen basierend auf bifunktionellen Organokatalysatoren und/oder neuartigen, chiralen Gegenionen.