Regioselectivity Control in Spirobifluorene Nitration under Mild Conditions: Explaining the Crivello’s Reagent Mechanism
Yousif D; Vaghi L; Daniliuc C; Po R; Papagni A; Rizzo F
Forschungsartikel (Zeitschrift) | Peer reviewedZusammenfassung
The regioselective nitration of 9,9′-spirobifluorene under mild conditions is reported for the first time by operating under Menke’s and Crivello’s conditions. The optimized protocol allows obtaining 2-nitro and 2,2′-dinitro-9,9′-spirobifluorene in yields of 79 and 95% and, for the first time, 2,2′,7-trinitro-9,9′-spirobifluorene with 66% yield. Besides, the role of dinitrate salt in Crivello’s protocol has been now clarified, which opens novel scenarios in the preparation of functional materials.
Details zur Publikation
Fachzeitschrift: Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem.)
Jahrgang / Bandnr. / Volume: 88
Ausgabe / Heftnr. / Issue: 9
Seitenbereich: 5285-5290
Status: Veröffentlicht
Veröffentlichungsjahr: 2023
Link zum Volltext: https://www.scopus.com/inward/record.uri?eid=2-s2.0-85156249897&doi=10.1021%2facs.joc.2c02596&partnerID=40&md5=77b56f714cd7dfa4f13325e745c5bbdd
Stichwörter: Spirobifluorene Nitration; Mild Conditions; Crivello’s Reagent Mechanism;
Autor*innen der Universität Münster
| Daniliuc, Constantin-Gabriel | |
| Rizzo, Fabio |
Projekte, aus denen die Publikation entstanden ist
Laufzeit: 01.07.2021 - 30.06.2024 Gefördert durch: DFG - Sachbeihilfe/Einzelförderung Art des Projekts: Gefördertes Einzelprojekt |