Neue Reagenzien und Katalysatoren für die asymmetrische Halogenierung von Alkenen

Grunddaten zu diesem Projekt

Beschreibung

Die Addition von Halogenelektrophilen an die C-C-Doppelbindung ist eine der am häufigsten verwendeten Methoden zur Funktionalisierung von Alkenen. Auch einfache (nicht-aktivierte) Alkene reagieren mit Chlor-, Brom- und Iodelektrophilen zu cyclischen Haloniumionen, die in einem zweiten Schritt durch ein geeignetes Nukleophil geöffnet werden. Obwohl diese Reaktionen lange bekannt sind, gibt es nur sehr wenige, Reagenz-kontrollierte asymmetrische Varianten dieser Reaktionen. Im Rahmen dieses Projektes wollen wir daher neuartige Reagenzien und Katalysatoren für die enantioselektive Addition von Halogenelektrophilen an Alkene entwickeln. Im Mittelpunkt stehen dabei insbesondere Schwefel-basierte Reagenzien und Katalysatoren wie Thioether und Halosulfoniumionen, die eine besonders hohe Reaktivität aufweisen sollten. Diese Reagenzien und Katalysatoren sollen die Grundlage für die Entwicklung von asymmetrischen Halogenadditionen an Alkene sein, die durch nachfolgende C-C-Bindungsknüpfung einen effizienten Aufbau von komplexen, halogenierten Kohlenstoffgerüsten erlauben.