Design moderner Ansätze für die (asymmetrische) Synthese originärer fluorierter Moleküle

Grunddaten zu diesem Projekt

Beschreibung

Dieses Kooperationsprojekt zielt auf die Entwicklung neuartiger und moderner Ansätze zur Synthese bislang nicht vorhandener fluorierter Moleküle. Fluorierte Motive sind in der organischen Chemie von großer Bedeutung, insbesondere für agrochemische und pharmazeutische Wirkstoffe. Tatsächlich werden die Zielmoleküle mit den angestrebten fluorierten Gruppen neue Fortschritte auf diesem Gebiet ermöglichen, indem sie das chemische Feld der fluorierten Moleküle erheblich erweitern, in diesem bislang unerforschten Gebiet. Um dieses anspruchsvolle Ziel zu erreichen, sind zwei komplementäre Ansätze basierend auf photokatalytischen (WP1) und asymmetrischen anionenbindenden (WP2) Strategien vorgestellt. Für beide Ansätze werden das Design und die Synthese innovativer neutraler und kationischer mono-/difluormethylierender und difluormethylthiolierender Reagenzien durchgeführt, die die erforderliche Plattform für die spätere Implementierung in die zu entwickelnden katalytischen Methoden bilden. Daher wird in WP1 die selektive Funktionalisierung von benzylischen C(sp3)-H Bindungen mit Difluormethylierungs- und Difluormethylthiolierungsmitteln verfolgt. Alternativ dazu werden in WP2 enantioselektive Fluormethylierungs-, Difluormethylierungs- und Difluormethylthiolierungsmethoden unter Verwendung verschiedener pro-chiraler Nukleophile entwickelt, die eine katalytische anionenbindende Aktivierung von elektrophilen kationischen Reagenzien umfassen. Die Kombination der Expertise in Organofluorchemie (Besset, synthetische Methoden und Entwurf von Ausgangsreagenzien) und in Photo- und Organokatalyse (García Mancheño, Entwurf von Organophotokatalysatoren und Anionenbindungsmethoden) ist für die Bewältigung dieses anspruchsvollen Vorhabens von entscheidender Bedeutung. Der Erfolg des AsymFluoChem-Projekts wird den Werkzeugkasten des Chemikers mit Methoden bereichern, die die Synthese von bisher unbekannten, sowohl nicht-chiralen als auch enantiomerenangereicherten Molekülen unter Verwendung moderner Technologien ermöglichen. Darüber hinaus werden neue Perspektiven in der Organofluorchemie, der Organokatalyse und der Photochemie entwickelt, die für die akademische Forschung wie auch für Anwendungen in der chemischen Industrie von großem Interesse sind.